Preriscaldare il forno a 400F.

Unire rosmarino, aglio, 1/2 cucchiaino di sale e 1/2 cucchiaino di pepe in un mortaio e schiacciare con il pestello per formare una pasta. (In alternativa, tritare finemente gli ingredienti su un tagliere).

Rivestire una grande teglia per arrosti con spray da cucina. Sistemare la carne di maiale nella teglia e strofinare la miscela di rosmarino su tutta la superficie. In una ciotola media, mescolare le patate con 2 cucchiaini di olio e 1/4 di cucchiaino di sale; distribuirle su un lato della carne di maiale.

Arrostire il maiale e le patate per 30 minuti. Nel frattempo, in una ciotola di medie dimensioni, far saltare la zucca con i restanti 2 cucchiaini di olio, 1/4 di cucchiaino di sale e pepe.

Togliere la teglia dal forno. Girate con attenzione la carne di maiale. Distribuire la zucca sull'altro lato del maiale.

Arrostire la carne di maiale fino a quando un termometro a lettura istantanea inserito al centro non segna 155F, per altri 30-40 minuti. Trasferire la carne di maiale su un tagliere; coprire con un foglio di alluminio e lasciare riposare per 10-15 minuti. Se le verdure sono tenere, trasferirle in una ciotola, coprirle e tenerle al caldo. In caso contrario, continuare ad arrostire finché non saranno dorate e tenere, altri 10-15 minuti.

Dopo aver tolto le verdure, mettere la padella a fuoco medio e aggiungere il porto (o il succo di prugna); portare a ebollizione, mescolando per raschiare eventuali pezzi rosolati. Cuocere a fuoco lento per 2 minuti. Aggiungere il brodo e portare a ebollizione. Cuocere per qualche minuto per intensificare il sapore. Aggiungere i succhi che si sono accumulati sul tagliere.

Per servire, tagliare le corde del maiale e incidere. Servire con le verdure arrostite e la salsa in padella.