Preriscaldare il forno a 350oF. Posizionare le rastrelliere nel terzo superiore e inferiore del forno. Rivestire 2 grandi teglie da forno con spray da cucina.

Preparare i biscotti: Sbattere olio, zucchero di canna, uova e vaniglia in una grande ciotola con un frullatore elettrico a velocità media fino a combinare il tutto. In una ciotola media sbattere la farina, il cacao, il lievito, il bicarbonato e il sale. Aggiungere gradualmente gli ingredienti secchi a quelli umidi, alternando con il latte; sbattere fino a ottenere un impasto omogeneo. Lasciare riposare la pastella per 15 minuti.

Fate cadere la pastella a cucchiaiate sulle teglie preparate, allargando la pastella in un cerchio di 2-3 pollici con il dorso di un cucchiaio se non si allarga da sola. (Ogni teglia grande può contenere 8 biscotti, che saranno vicini tra loro). Cuocere i biscotti fino a quando non saranno sodi al tatto, circa 8 minuti. Lasciare raffreddare sulla teglia per 2 minuti, quindi trasferirli su una griglia per farli raffreddare completamente. Lavare, asciugare e rivestire nuovamente le teglie con lo spray da cucina. Ripetere l'operazione con la pastella rimanente.

Preparare il ripieno: Mentre i biscotti si raffreddano, mescolare acqua e gelatina in una piccola tazza o ciotola resistente al calore. Lasciare riposare 1 minuto. Passare al microonde, scoperto, ad alta velocità finché la gelatina non si è completamente sciolta ma il liquido non bolle, da 20 a 30 secondi. (In alternativa, portare 1/2 pollice d'acqua a un leggero bollore in una piccola padella. Mettere la ciotola con la miscela di gelatina nell'acqua che bolle finché la gelatina non si è sciolta completamente). Mescolare il composto fino a renderlo omogeneo. Lasciare raffreddare per 10 minuti.

In una ciotola media, sbattere la panna, lo yogurt, lo zucchero a velo e la vaniglia con un mixer elettrico ad alta velocità fino a ottenere un composto molto denso, circa 1 minuto. Con il mixer che sbatte costantemente, aggiungere la miscela di gelatina in modo costante fino a quando non è ben combinata. Coprire e conservare in frigorifero fino a quando la crema di riempimento si sarà addensata fino a raggiungere la consistenza di un budino, circa 30 minuti. Frullare nuovamente fino a ottenere un composto liscio.

Per assemblare i whoopie pies: Rivolgere metà dei biscotti con il lato inferiore verso l'alto e ricoprirli con 2 cucchiai abbondanti di crema. Ricoprire con i biscotti rimanenti. Raffreddare in frigorifero fino a quando il ripieno si sarà rappreso, circa 30 minuti.