Per arrostire le prugne: Preriscaldare il forno a 400F. Mettere le prugne e 2 rametti di rosmarino in una pirofila quadrata da 8 pollici. In una piccola ciotola sbattete l'acqua, l'aceto, 4 cucchiai di zucchero e il pepe in grani finché lo zucchero non si scioglie. Raschiare i semi del baccello di vaniglia; aggiungere i semi e il baccello alla miscela di aceto. Versare il composto sulle prugne. Cospargere con i 2 cucchiai di zucchero rimanenti.

Arrostire le prugne, scoperte, finché non diventano tenere e iniziano a rompersi, da 20 a 25 minuti. Eliminare il rosmarino e il baccello di vaniglia. Trasferire le prugne su un piatto da portata e coprire con un foglio di alluminio. Filtrate il liquido di cottura in una piccola casseruola e portate a ebollizione. Ridurre il calore a medio-alto; cuocere fino a ridurre a 1/2 bicchiere, da 6 a 8 minuti. Versare la salsa sulle prugne; tenere in caldo.

Preparare la carne di maiale: Nel frattempo, scaldare l'olio in una grande padella da forno a fuoco medio-alto. Cospargere la carne di maiale con pepe e sale. Aggiungerlo alla padella e farlo rosolare su tutti i lati, da 5 a 8 minuti.

Trasferire la teglia in forno; cuocere a 400 finché un termometro a lettura istantanea non segna 155 e la carne di maiale è appena appena rosata al centro, da 10 a 15 minuti. Trasferite la carne di maiale su un tagliere e lasciatela riposare per 10 minuti (la temperatura interna salirà a 160 durante il riposo). Tagliate la carne di maiale a fette sottili e servitela con le prugne arrostite.