In una grande ciotola sbattere farina, farina di mais, zucchero, lievito e sale. Aggiungere il formaggio cremoso e l'olio e amalgamare con le dita fino a ottenere un impasto friabile. Aggiungere il latte, 1 cucchiaio alla volta, e mescolare con una forchetta fino a quando l'impasto non sarà ancora un po' sbriciolato. Impastare un paio di volte nella ciotola, poi rovesciarla su una superficie leggermente infarinata e impastare ancora un paio di volte finché l'impasto non si compatta. Dividere a metà e formare 2 dischi. Avvolgere nella plastica e conservare in frigorifero fino a raffreddamento, almeno 30 minuti o fino a 2 giorni.

Unire l'ananas e la conserva in una piccola casseruola. Portare a ebollizione a fuoco medio e cuocere, mescolando spesso, fino a ottenere uno sciroppo, da 12 a 15 minuti. Ridurre l'ananas a pezzetti con uno schiacciapatate o una forchetta. Togliere dal fuoco; mescolare con il pangrattato e la cannella.

Preriscaldare il forno a 350F. Rivestire una teglia da forno con spray da cucina.

Su una superficie ben infarinata, stendere un disco di pasta alla volta in un cerchio spesso 1/8 di pollice. Tagliare i cerchi di pasta con un tagliabiscotti rotondo da 3 pollici. Ripetere l'operazione con l'impasto rimanente, riavvolgendo i ritagli se necessario, per ottenere 24 cerchi.

Mettere 1 cucchiaino di ripieno all'ananas al centro di ogni cerchio. Piegare a metà, premere i bordi e arricciare con una forchetta. Disporre sulla teglia preparata.

Cuocere le empanaditas fino a doratura, da 12 a 15 minuti. Trasferirle su una griglia e lasciarle raffreddare leggermente. Servire tiepide o a temperatura ambiente, eventualmente spolverate con zucchero a velo.